在1998年的第9届金曲奖上，张惠妹的第二张专辑《Bad Boy》让他成为金曲歌后候选人。之后的二十年间，张惠妹成了金曲奖的常客，他足足入围了14届的国语女歌手奖！在2018年的第29届金曲奖得奖名单揭晓前，让我们一起回顾这些日子来天后张惠妹的金曲之路。
1-《Bad Boy》：入围三项第9届金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人、最佳流行音乐唱片、最佳作曲人〈听海〉
年仅25岁的张惠妹，挟着首张专辑《姐妹》的成功之势，不到半年即推出第二张专辑《Bad Boy》！《Bad Boy》延续了《姐妹》的风格，收录词曲更为大胆，向大众说明这位年轻新秀能歌擅舞与对快慢歌的高度掌握。收录于专辑的〈听海〉不但成为张惠妹的代表情歌之一，二十年来经过无数歌手的挑战翻唱，即使能在高音上达到张惠妹的水准，情感上却远不及原版带给听众的感动。而这样的水准，不过是初生之犊张惠妹的青涩之作。
2-《牵手》：入围一项第10届金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人
张惠妹的专辑必定收有抒情慢歌与动感快歌。相较两张前作的直言不讳，第三张专辑《牵手》明显可以感受到几年间张惠妹经过都市生活后的改变──他的歌声变得圆融，歌词情绪收的内敛。张惠妹的转变开启了新的阶段，风格的调整未必全然是好或坏，他的慢歌渐经琢磨，从肝肠寸断的歇斯底里变成沉淀思绪后的刻骨铭心。
3-《我可以抱你吗？爱人》：入围一项第11届金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人
这时候的张惠妹正面临生活的重大转折，恩师张雨生的离世让许多人不禁担心，没有张雨生指引的阿妹是否能维持水准？不过当阿妹带着新专辑出击，立即证明大众的疑虑是多余的。不同以往色彩缤纷的专辑封面，新作封面只见阿妹穿着一袭黑衣站在黑伞下，脸上漾着淡淡的微笑，隐约透露着不为人知的另一面，混合著几分哀伤、悲凄、倔强和一身坦然无畏的坚定。
4-《不顾一切》：入围一项第12届金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人
或许《不顾一切》这张专辑并不是人们谈到张惠妹时必提的作品，但这张专辑却能听到音乐圈数十位首屈一指的制作人为张惠妹量身打造的音乐，收录了像是陶喆、张宇、陶大炜、伍思凯、袁惟仁、姚谦、许常德，还有远在天边的张雨生的跨刀之作。
5-《真实》：入围两项第13项金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人、最佳流行音乐演唱专辑奖
为了向过去的自己告别，张惠妹剪去出道至今的招牌长发，首次以短发姿态亮相，像大众宣告“不一样的张惠妹来了！”。〈真实〉、〈记得〉、〈我恨我爱你〉这些标志性的妹式情歌是阿妹在面对世界的真实后有感而发的深切回应，也是一个歌者可以给予歌迷最好的礼物。“动静皆宜，情感真实”是该年金曲奖评委对这张专辑的评价，更上一层楼的表现也让连续五年入围最佳国语女演唱人的张惠妹，成功的抱回第一座金曲歌后奖。
6-《发烧》：入围两项第14项金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人、最佳流行音乐演唱专辑奖
封后的张惠妹成为万众期待的焦点巨星，金曲的光环同时也带来了压力，压力之下的张惠妹却交出了一张不失色却平稳的新辑《发烧》。过于保守的出牌，让这张专辑的歌曲皆未获得亮眼成绩，传唱度也不如其他歌曲来的高。
7-《也许明天》：入围两项第16项金曲奖
入围奖项：最佳国语女演唱人、最佳音乐录影带导演奖〈爱是唯一〉
2004年的张惠妹是混乱的，经历突如其来的政治标签与抵制风波，让一个纯粹的音乐人背负了专业领域外的社会责任。歌曲〈也许明天〉真切表达出张惠妹当时的无力与孤单：“我就在浪里，飘飘荡荡爱有时忽高有时低，推着我向前，每一天”。
8-《我要快乐？》：入围一项第18项金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手
《我要快乐？》在肯定的语句后打上一个问号，看似理所当然的事情成了不尽肯定的询问。张惠妹在这张专辑放低一切，他拿着麦克风，用最简单的方唱着自己心中的声音。尤其是〈人质〉一曲仅透过简单的吉他、单纯的旋律描绘着都市女性的无奈与哀伤，低回婉转、丝丝入扣，触动人心。
9-《Star》：入围五项第19届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、最佳国语专辑、最佳年度歌曲〈一眼瞬间〉、最佳单曲制作人〈一眼瞬间〉、最佳作曲人〈一眼瞬间〉
延续《我要快乐？》的专辑风格，张惠妹在《Star》继续与自己对话。一曲〈如果你也听说〉找来天王周杰伦作曲，歌词“舍不得又不可奈何”点出了失恋的酸楚感受。另一首专辑中受到热烈讨论的歌曲，无非是张惠妹与萧敬腾合唱的〈一眼瞬间〉，这首由曹格为两人打造的旷世高亢情歌备受肯定，在众人传唱中也乘势入围金曲多项奖项。
10-《阿密特》：入围十项第21届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、最佳国语专辑、最佳年度歌曲〈好胆你就来〉、最佳专辑制作人、最佳编曲人〈好胆你就来〉、最佳作词人〈开门见山〉、最佳作词人〈掉了〉、最佳作曲人〈掉了〉、最佳音乐录影带〈好胆你就来〉、最佳专辑包装
张惠妹再次突破自我，以全新身分“阿密特”大闹音乐圈！《阿密特》是张惠妹的一次实验性挑战，曲风新鲜大胆，题材涉及同志、女性、生态议题，广受讨论更获得多方肯定。专辑曲目从台式摇滚的〈开门见山〉、〈黑吃黑〉、〈好胆你就来〉到经典妹式情歌的〈掉了〉，以及充满崭新风情的〈相爱后动物感伤〉不只展现独到的阿密特样貌，更是张惠妹不顾市场取向的勇敢决策──唱想唱的歌、说想说的话、做想做的事，这样的精神与创新让他赢得了第二座金曲歌后。
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11-《你在看我吗？》：入围两项第23届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、最佳专辑包装
尽管已蜕下阿密特的身分，阿密特的精神却成为张惠妹血液里不可抹灭的核心因子。因此当他带着回归“张惠妹”的新辑《你在看我吗？》回到镁光灯下，唱着带有挑逗意味的〈你在看我吗？〉或是最伤人的淡然情歌〈我最亲爱的〉，都能从中发现来自阿密特蠢蠢欲动的玩心。在音乐圈屹立不摇15年的张惠妹，懂得引领流行，也能做到不为流行所困。
12-《偏执面》：入围三项第26届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、最佳年度歌曲〈偏执面〉、最佳专辑包装
如同专辑名称《偏执面》般，整张专辑承载了既沉重又脆弱的复杂情绪。就连专辑中的抒情歌曲也藏有一丝非理性的焦虑与恐惧：“我要你爱我，臣服我，霸道支撑我心里脆弱。用你的宽容，抚摸我偏执面，继续沉沦才是我的救赎。”这张专辑的另一大特色则是浓厚的电子风格，十首歌中有五首混着电子舞曲元素，其中由葛仲珊包办词曲的〈跳进来〉也特别令歌迷耳目一新！张惠妹将偏执的意象用音符与歌声勾勒成写实画面，完美的情绪演绎让他拿下第三座金曲歌后。
13-《AMIT2》：入围六项第27届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、最佳年度歌曲〈母系社会〉、最佳作词人〈母系社会〉、最佳专辑制作人、最佳演唱录音专辑
继六年前以阿密特之姿入围十项金曲奖的张惠妹，再次带着阿密特的第二张专辑《AMIT2》强势回归，展现多元多变的音乐风格。如果说上一张专辑是阿密特在音乐圈试水温，那这次的出击可以说是毫不手软，一首〈母系社会〉奋力表达女性长期受到不平等看待的愤怒与不甘：“不要以为，西装革履，就是战袍；不要以为，浴帽围裙，就是渺小。”
14-《偷故事的人》：入围六项第29届金曲奖
入围奖项：最佳国语女歌手、年度专辑、最佳国语专辑、最佳作词人〈连名带姓〉、最佳演唱录音专辑、最佳音乐录影带〈身后〉
《偷故事的人》收录两种截然不同风格的歌曲，一是娓娓道来的真挚动人，一是极具性格的鲜明态度。前者作品中，阿妹回归原有的单纯，以简单来突显歌声的渲染力，这在〈身后〉一曲中最为明显；属于后者曲风的作品，例如〈你说了算〉则展现了阿密特特有的大胆外放。张惠妹曾说 《偷故事的人》可能是自己最后一张商业情歌专辑，但其实“张惠妹”这个名字在歌坛的意义早已不受商业所定义了。
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